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分子植物育种
(
网络版
), 2012
年
,
第
10
卷
,
第
1097
-
1103
页
Fenzi Zhiwu Yuzhong (Online), 2012, Vol.10, 1097
-
1103
http://mpb.5th.sophiapublisher.com
1099
1963; Asen et al., 1972)
、紫苏
(Yoshida et al., 1993;
Yamazaki et al., 2003)
、玄参科苦玄参
(
Picria
fel-terrae
) (Huang et al., 1999)
等也含有黄酮葡糖苷
酸，主要是Ⅱ型和Ⅲ型，但其含量均很低。
图
1
植物黄酮葡糖苷酸衍生物分子结构
Figure 1 The molecular structure of Plant flavone glucuronide
derivatives
注
:
灯盏乙素
(
野黄芩素
7
-
O
-β-D
-葡糖苷酸
): R
1
=H, R
2
=OH,
R
3
=H, R
4
=H;
黄芩苷
(
黄芩素
7
-
O
-β-D
-葡糖苷酸
): R
1
=H,
R
2
=OH, R
3
=H, R
4
=OH;
汉黄芩苷
(
汉黄芩素
7
-
O
-β-D
-葡糖
苷酸
): R
1
=OCH
3
, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=H;
白杨素
7
-
O
-β-D
-葡糖
苷酸
: R
1
=H, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=H;
芹菜素
7
-
O
-β-D
-葡糖苷酸
:
R
1
=H, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=OH;
木犀草素
7
-
O
-β-D
-葡糖苷酸
:
R
1
=H, R
2
=H, R
3
=OH, R
4
=OH; 6
-羟基木犀草素
7
-
O
-β-D
-葡
糖苷酸
: R
1
=OH, R
2
=H, R
3
=OH, R
4
=OH;
泽兰黄酮
7
-
O
-β-D
-
葡糖苷酸
: R
1
=H, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=H;
千层纸素
A 7
-
O
-β-D
-
葡糖苷酸
: R
1
=H, R
2
=OCH
3
, R
3
=H, R
4
=OH;
去甲汉黄芩素
7
-
O
-β-D
-葡糖苷酸
: R
1
=H, R
2
=OCH
3
, R
3
=H, R
4
=H
Note: scutellarin (scutellarein 7
-
O
-β-D-glucuronide): R
1
=H,
R
2
=OH, R
3
=H, R
4
=H; Baicalin (baicalein 7
-
O
-β-D-glucuronide):
R
1
=H, R
2
=OH, R
3
=H, R
4
=OH; Oroxindin (wogonin
7
-
O
-β-D-gl-
ucuronide): R
1
=OCH
3
, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=H; Chrysin 7
-
O
-β-D-gl-
ucuronide: R
1
=H, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=H; Apigenin 7
-
O
-β-D-glu-
curonide: R
1
=H, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=OH; Luteolin 7
-
O
-β-D-glu-
curonide: R
1
=H, R
2
=H, R
3
=OH, R
4
=OH; 6
-
hydroluteolin
7
-
O
-β-D-glucuronide: R
1
=OH, R
2
=H, R
3
=OH, R
4
=OH; Hispi-
dulin 7
-
O
-β-D- glucuronide: R
1
=H, R
2
=H, R
3
=H, R
4
=H;
Oroxylin A 7-
O
-β-D-glucuronide: R
1
=H, R
2
=OCH
3
, R
3
=H,
R
4
=OH; Norwogonin 7
-
O
-β-D-glucuronide: R
1
=H, R
2
=OCH
3
,
R
3
=H, R
4
=H
值得特别关注的是，
3
种类型的黄酮葡糖苷酸
在植物体内的分布不同。Ⅰ型黄酮葡糖苷酸主要存
在于植物根中，而Ⅱ型黄酮葡糖苷酸主要分布于植
物地上部分。黄芩根中主要含Ⅰ型黄酮葡糖苷酸，
含量依次是黄芩苷
>
千层纸素
7
-
O
-葡糖苷酸
>
汉黄
芩苷，主要分布在根的上部和主根，然后是侧根和
茎的下部，叶片和花中含量很低
(Tani et al., 1985;
Xu et al., 2010)
，
S. tomentosa
和
S. wrightii
黄芩苷的
分布也是如此
(Nurul et al., 2011)
。灯盏花、
S.
tomentosa
和
S. wrightii
的灯盏乙素含量分布依次是
叶片、花、茎和根
(
牟兰
, 2011)
。
综上所述，植物黄酮葡糖苷酸的存在与分布有
明显的物种特异性，表现在不同植物种类所含的黄
酮葡糖苷酸组成不同，优势种类也不同，在植物体
内的分布也不同，说明不同种类植物存在不同的生
物合成途径与调控机理。
2
植物葡糖苷酸衍生物的生物合成途径
植物黄酮生物合成发生在花色素苷
/
原花色素
途径的一个分支点上，黄烷酮是其直接前体，但是
3
种基本黄酮的分支点不同。白杨素的分支点发生
在肉桂酸，
4CL
催化其合成肉桂酰-
CoA
，然后在
CHS
，
CHI
和
FS
Ⅱ催化下合成白杨素，由此合成Ⅰ
型黄酮葡糖苷酸
(A
路线
)
；芹菜素的分支点发生在
柚皮素，
FS
Ⅱ催化其合成芹菜素，由此合成Ⅱ型黄
酮葡糖苷酸
(B
路线
)
；木犀草素的合成有
3
条途径
合成木犀草素，由此合成Ⅲ型黄酮葡糖苷酸
(C
路
线
)
，第
1
条途径起点在对香豆酸，
C3H
催化其形
成咖啡酸，
4CL
催化咖啡酸合成咖啡酰-
CoA
；第
2
条途径是
4CL
催化对香豆酸合成对香豆酰-
CoA
，
C3H
再催化其合成咖啡酰-
CoA
。这两条途径形成
的咖啡酰-
CoA
在
CHS
，
CHI
和
FS
Ⅱ的作用下合成
木犀草素；第
3
条途径是
F3'H
催化柚皮素合成圣
草酚，
FS
Ⅱ再催化其合成木犀草素
(
图
2)
。
尽管植物体内也存在Ⅲ型黄酮葡糖苷酸，但其
含量很低。尚未有报道某种植物有高含量的Ⅲ型黄
酮葡糖苷酸。如灯盏花含有高含量的木犀草素
(Chu
et al., 2005)
，但木犀草素
7
-
O
-葡糖苷酸、
6
-羟基木
犀草素
7
-
O
-葡糖苷酸含量很低，所以
C
路线在植
物体内所占比例很低
(
图
2
用虚线表示
)
。因此植物
体优势黄酮葡糖苷酸的积累存在
3
种方式，即第
1
类植物通过
A
路线合成Ⅰ型黄酮葡糖苷酸，主要发
生在植物地下部分；第
2
类植物通过
B
路线合成Ⅱ
型黄酮葡糖苷酸，主要发生在植物地上部分；第
3
类植物通过
A
和
B
两条路线合成Ⅰ型和Ⅱ型黄酮葡
糖苷酸。
3
黄酮葡糖苷酸生物合成关键酶及其基因的
调控
苯丙烷类代谢是植物许多次生物质，包括类黄
酮、木质素和香豆素等生物合成途径的共同起始部
分
(Dixon and Paiva, 1995)
。
PAL
催化其第一部反应，
而且是其限速反应。药用植物黄芪
(
Astragalus
membranaceus
)
的主要类黄酮成分是槲皮素，黄芪黄
化幼苗的
PAL
基因的表达显著受到
UV
辐射、机械